انضم رونالدو في سن الـ 16 إلى صفوف فريق شباب سبورتنغ لشبونة الذي كان يتخذ من مدينة الكوشيتي المجاورة مقرا لها حيث إبتعد لأول مرة من مسقط رأسه وعائلته ولكنه تلقى تدريبات في كرة القدم بصورة إحترافية لأول مرة، أدرك إدارة نادي سبورتنغ لشبونة أن ابتعاد رونالدو عن عائلته قد يؤثر على أدائه وانه يحتاج إلى مزيد من الدعم العائلي لذلك قرر إدارة النادي ترتيب انتقال والدته من جزر ماديرا إلى مدينة الكوشيتي. كانت أول مباراة رسمية له مع نادي سبورتنغ لشبونة أمام نادي موريرينس وسجل رونالدو هدفين في تلك المباراة[6] انضم رونالدو إلى منتخب البرتغال لكرة القدم دون سن الـ17 في بطولة نظمها الإتحاد الاوربي لكرة القدم، حيث حضي رونالدو بمراقبة واهتمام على نطاق أوسع، روقب رونالدو بعناية من معظم النوادي الكبيرة في أوروبا ومنها ليفربول ويوفنتوس وكان أول من لاحظ مهارات رونالدو بدقة المدير الفني السابق لنادي ليفربول جيرار اوييه وعرض على إدارة النادي ضم رونالدو إلى صفوفه ولكن الإدارة رفضت الفكرة لصغر سن رونالدو حيث كان عمره 16 سنة فقط وقال رئيس النادي ان رونالدو شاب ويحتاج إلى بعض الوقت لاعداده كلاعب كرة قدم يلعب في منافسات القمة وقد خاض تجربه لمدة 28 يوم في نادي ارسنال الإنجليزي لكن لم تنجح المفاوضات [7].
في صيف 2003 وفي مباراة لسبورتنج لشبونة ضد مانشستر يونايتد أثار رونالدو اهتمام المدير الفني لنادي مانشستر أليكس فيرغسون عندما فاز سبورتينغ لشبونة على مانشستر يونايتد في مباراة ودية دولية بمناسبة افتتاح ملعب الفالادي في لشبونة حيث كان رونالدو السبب الرئيسي الذي جعل مانشتر يونايتد يخسر 3-1 حيث أثبت قدرته على اللعب على كل الاجنحة وبعد المباراة تحدث لاعبو المانشتر عن مستوى رونالدو في اللعب، ثم ألحوا على فيرغسون لشرائه لأن النوادي الأخرى كانت على وشك شرائه، لذا في 18 من أغسطس 2003 لبس كرستيانو رونالدو القميص الأحمر.[8].
كان مدافع مانشستر الايرلندي جون اوشي مثارا للسخرية من زملائه عند انتهاء المباراة لان حديثهم تركز على الطريقة التي راوغ فيها رونالدو اوشي طوال الدقائق التسعين ليقود فريقه إلى الفوز وسارعوا إلى التحدث مع فيرجسون بالامر ليعبروا له عن اعجابهم بالفنيات العالية لهذا اللاعب [9]. كان رونالدو حديث الصحافة في اليوم التالي واجمعت على اعتباره أحد نجوم المستقبل حتى أن أحدها لم يتردد في القول "لسنا في حاجة إلى بيكهام بوجود رونالدو" البرتغالى كيروش تعقيبا على عرض ريال مدريد لشراء رونالدو مقابل 120 مليون يورو : أموال العالم ليست كافية لشراء رونالدو.لا لا. بل أموال ريال مدريد وحدها كافية لشراء 10 من كريستيانو ويبقى الكثير [9].
في صيف 2003 وفي مباراة لسبورتنج لشبونة ضد مانشستر يونايتد أثار رونالدو اهتمام المدير الفني لنادي مانشستر أليكس فيرغسون عندما فاز سبورتينغ لشبونة على مانشستر يونايتد في مباراة ودية دولية بمناسبة افتتاح ملعب الفالادي في لشبونة حيث كان رونالدو السبب الرئيسي الذي جعل مانشتر يونايتد يخسر 3-1 حيث أثبت قدرته على اللعب على كل الاجنحة وبعد المباراة تحدث لاعبو المانشتر عن مستوى رونالدو في اللعب، ثم ألحوا على فيرغسون لشرائه لأن النوادي الأخرى كانت على وشك شرائه، لذا في 18 من أغسطس 2003 لبس كرستيانو رونالدو القميص الأحمر.[8].
كان مدافع مانشستر الايرلندي جون اوشي مثارا للسخرية من زملائه عند انتهاء المباراة لان حديثهم تركز على الطريقة التي راوغ فيها رونالدو اوشي طوال الدقائق التسعين ليقود فريقه إلى الفوز وسارعوا إلى التحدث مع فيرجسون بالامر ليعبروا له عن اعجابهم بالفنيات العالية لهذا اللاعب [9]. كان رونالدو حديث الصحافة في اليوم التالي واجمعت على اعتباره أحد نجوم المستقبل حتى أن أحدها لم يتردد في القول "لسنا في حاجة إلى بيكهام بوجود رونالدو" البرتغالى كيروش تعقيبا على عرض ريال مدريد لشراء رونالدو مقابل 120 مليون يورو : أموال العالم ليست كافية لشراء رونالدو.لا لا. بل أموال ريال مدريد وحدها كافية لشراء 10 من كريستيانو ويبقى الكثير [9].
» مؤسسة ريال مدريد تنشئ مدرسة للأطفال الفقراء في مقاطعة سيدوارجو الإندونيسية
» جوارديولا: ريال مدريد يتصدر الليجا "لأنه جيد جدا"
» كريستيانو: سيكون من المشرف أن أتخطى أهداف رونالدو ال104 مع الريال
» ريال مدريد يأمل في الإحتفاظ بفارق الصدارة عن برشلونة قبل شهر من الكلاسيكو
» كاسانو: شكراً ريال مدريد، وسأعود في أقرب وقت ممكن !
» رونالدو: أوزيل جعلني أفضل، ولا يمكن مقارنة فيرجيسون بمورينيو !
» سوء الحظ يطارد دي ماريا
» رونالدو : ليس لي مثل أعلى وأحب رياضات أخرى بجانب كرة القدم